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「プロフィール作って、10件応募して、返信ゼロ。何が悪いのかわからない。」
Upworkを始めた人のほとんどが、この壁にぶつかります。
ネットで調べると「プロフィールを充実させよう」「カバーレターが大事」という記事はたくさんある。でも、それが具体的にどういう意味なのか、どう動けばいいのかが書いてない。
この記事では、実際にUpworkで仕事を取ってきた経験をもとに、受かる人の頭の中で何が起きているかを解説します。
やり方の手順ではなく、考え方の順番を知ることで、初心者でも最初の1件を取れる確率がグッと上がります。

MIKILOG運営者
みきお
みきお
Upworkを主戦場に活動する2年目の33歳独身フリーランス。Upworkでは約2年間で累計2万ドル、58件のクライアントと契約。Upworkで稼ぐノウハウを惜しみなく公開します!フルノマドできることを目指し日々奮闘中。フィリピン語学留学、豪ワーホリを経験。
Upworkは「応募」ではなく「営業」である
まず最初に、この視点を持つだけで動き方が変わります。
Upworkの各要素を営業に置き換えると、こうなります。
- プロフィール = 営業資料・会社案内
- カバーレター = 提案書
- Boost(ビット)= 広告費
- クライアントとのやり取り = 商談
転職サイトへの「応募」とは根本的に違います。クライアントは何十件ものカバーレターを見て、その中から「この人に頼みたい」と思える人を選びます。
つまり、あなたがすべきことは「選ばれるための提案」であって、「空欄を埋めた応募」ではありません。
この前提を持っているかどうかで、プロフィールの書き方もカバーレターの書き方もまったく変わってきます。
仕事を取るまでの全体フロー
全体の流れをざっくり把握しておきましょう。
- ① 案件を探す・選ぶ
- ② 案件の内容を読み込む
- ③ クライアントの課題を考える
- ④ カバーレターを書く
- ⑤ 応募する(Boost設定も含む)
- ⑥ クライアントとやり取りする
- ⑦ 契約・作業開始
多くの人がつまずくのは④のカバーレターですが、実は③の「クライアントの課題を考える」ステップを飛ばしていることが原因です。
また、①の案件選びで失敗すると、どれだけ良いカバーレターを書いても通りません。実は案件選びで8割が決まると言っても過言ではありません。
案件選びで8割が決まる|見るべきポイント
「とにかく数を打て」と言う人もいますが、間違った案件に応募し続けても採用率は上がりません。むしろConnectという有限のリソースを無駄にするだけです。
応募前に必ず確認してほしいのが以下のポイントです。
クライアントの支払い履歴を確認する

案件ページの右側にクライアント情報が表示されます。「Payment verified」のマークがあり、過去に支払い実績があるクライアントを優先しましょう。
支払い履歴がゼロのクライアントは、テスト投稿の可能性や、実際に採用する意思がない可能性もあります。初心者のうちは避けた方が無難です。
応募者数と案件の鮮度を見る

応募者が50人を超えている案件は競争が激しく、実績のない初心者には不利です。できれば20人以下、理想は10人以下の案件を狙いましょう。

また、投稿から時間が経っている案件はすでにクライアントの関心が薄れている場合があります。投稿から数時間〜1〜2日以内の新しい案件への応募が効果的です。
クライアントの評価の母数を見る
星5つでも、評価が1件だけなら信頼性は低いです。評価が5件以上あるクライアントを選ぶとトラブルのリスクが下がります。
評価のコメント内容も読めるので、「クライアントがどんな指示の出し方をするか」「レスポンスは早いか」なども事前にわかります。
クライアントがカバーレターをチェックしているか

案件ページに「Activity on this job」という項目があります。「Last viewed by client 5 days ago」などの場合は、すでにクライアントの関心が薄れている可能性があります。
受かるカバーレターの考え方
カバーレターで一番やってはいけないのが、テンプレートの使い回しです。
クライアントは何十件ものカバーレターを見ています。冒頭の数行で「この人は案件をちゃんと読んだのか」が一瞬でわかります。使いまわしはすぐバレます。
冒頭3行で「理解していること」を示す
「I can help you with this project.」から始まるカバーレターは読み飛ばされます。
代わりに、冒頭でクライアントの課題を自分の言葉で言い換えましょう。
例えば「You’re looking for someone who can translate your app UI in a way that feels natural to Japanese users, not just word-for-word accurate.」のように書くと、「この人はちゃんと読んでいる」と思ってもらえます。
「私はできます」ではなく「あなたの課題はこれですね」
カバーレターの主語をクライアントにすることが大事です。
「I have 5 years of experience in…」と自分のことを語るより、「Your project needs someone who understands both technical accuracy and user experience…」とクライアントの状況を語る方が、読んでもらいやすくなります。
実績は数字で、最後は質問で締める
実績を伝えるときは「経験があります」ではなく「〇件の翻訳プロジェクトに携わりました」「〇万字を納品しました」のように数字を使うと信頼性が上がります。
最後は「Could you tell me more about the target audience for this app?」のような質問で締めると、会話のきっかけが生まれます。クライアントが返信しやすくなる効果があります。
カバーレターの書き方についてはこちらの記事でさらに詳しく解説しています。
Boost(ビット)は初心者に必要か?

Upworkには「Boost」という機能があります。追加でConnectを使って上位表示させる仕組みで、Upworkが積極的に推してくる機能です。
結論から言うと、初心者のうちはBoostは不要だと思っています。
理由はシンプルで、Boostはあくまで「上位に表示させる」機能であって、カバーレターの質を上げてくれるわけではないからです。
スキルがマッチしていない案件にBoostしても、上に表示されるだけで採用率は変わりません。むしろConnectという有限リソースを消費するだけです。
まずはBoostなしで、案件選びとカバーレターの質を上げることに集中してください。それで通るようになったら、Boostを使ってさらにスピードアップするという順番が正解です。
スパム・危険案件の見分け方|実体験から学んだこと
Upworkには残念ながら怪しい案件も存在します。
特に初心者は狙われやすいので、以下の点には必ず気をつけてください。
要注意サインのリスト
- 「TelegramやWhatsAppで連絡して」と誘導してくる
- Upwork外のメールアドレスや電話番号を最初から要求してくる
- 契約前に「まずサンプルを作って送って」と言ってくる
- 支払い履歴がゼロなのに報酬が異常に高い
- 案件の説明文が雑・内容が不自然に短い
Upworkには報告機能があるので、怪しいと感じたらすぐに通報して問題ありません。トラブルに遭っても、Upworkのサポートに相談すれば対応してもらえる場合がほとんどです。
基本的なルールは「契約前に作業しない、Upwork外に出ない」この2つを守ればトラブルの大半は防げます。
スパム・危険案件の手口を実体験ベースで紹介した記事も書いています。必ず見てほしいです!
マイルストーンの考え方|契約後に知っておくべきこと

無事に採用されると、次は契約の設定です。固定報酬の案件では「マイルストーン」という仕組みを使います。
マイルストーンとは、仕事を段階ごとに区切って、それぞれに報酬を設定する仕組みです。例えば「ドラフト提出で50%、最終納品で50%」のように設定します。
重要なのは、作業を始める前にマイルストーンが「Active」になっていることを必ず確認することです。
マイルストーンがActiveになるということは、クライアントが報酬を仮払いした状態です。この状態になってから作業を開始すれば、未払いリスクを大幅に減らせます。
まとめ|Upworkで最初の1件を取る本質
この記事の内容をまとめます。
- Upworkは「応募」ではなく「営業」。プロフィールは営業資料、カバーレターは提案書と考える
- 案件選びで8割が決まる。支払い履歴・応募者数・Activity・評価の母数を必ず確認する
- カバーレターは冒頭3行が命。「私はできます」ではなく「あなたの課題はこれですね」から始める
- Boostは初心者には不要。まずは案件選びとカバーレターの質を上げることに集中する
- スパム案件のサインを覚えて、契約前に作業しない・Upwork外に出ないを徹底する
- 契約後はマイルストーンがActiveになってから作業開始する
Upworkで最初の1件を取るのは、確かに簡単ではありません。でも、正しい案件を選んで、クライアントの課題に刺さるカバーレターを書けば、実績ゼロでも採用されることは十分あり得ます。
精神論は抜きにして、今日から「案件選びを見直す」「カバーレターをクライアント視点で書き直す」この2つだけ実践してみてください!
